フルクトース(fructose)

単糖類ヘキソース)のひとつ。グルコース異性体。果実や蜂蜜に含まれる無色の結晶。スクロースと同じくヒトが最も甘味を強く感じる糖類果糖とも呼ばれる。フルクトースは六員環構造、鎖状構造、五員環構造を取りうる。

 フルクトースの化学構造(六員環構造、鎖状構造、五員環構造)

フルクトースは甘味の感じ方に温度依存性があり、温度が低いほど強く甘みを感じる。60℃よりも30℃、30℃よりも5℃で強く甘みを感じることが報告されている。*1*2

小腸上皮細胞において、GLUT5によって特異的に受動輸送で取り込まれる。フルクトースが吸収される早さはグルコースの0.43倍。*3*4

フルクトースは水溶液中では鎖状構造を取り、ケトン基の部分(-C=O-CH2OH)が分子内置換反応でアルデヒド基(-C=O-CHO)に変化し、その部分が酸化されやすくなるため還元性を示す。*5

異性化液糖のように、グルコース異性化によっても生成される。

フルクトースの代謝

フルクトースはグルコースに比べて脂質の合成に利用されやすい。*6

筋肉においてはヘキソキナーゼ触媒されフルクトース-6-リン酸に、肝臓においてはフルクトキナーゼ触媒されフルクトース-1-リン酸を経てグリセルアルデヒド代謝され、どちらも解糖系で使用される。*7

過剰に取り込まれたフルクトースは肝臓脂肪トリグリセリド)に変換され蓄積する。*8

*1大阪教育大学 砂糖の性質 — 食教育情報WEB: http://lfs.ict.osaka-kyoiku.ac.jp/Plone/8abf7406306e79d15b66/78027cd6306e60278cea
*2スクロース、フルクトース、グルコース水溶液における旋光度と甘味の関連性: https://www.jstage.jst.go.jp/article/ajscs/20/0/20_0_144/_article/-char/ja/
*3ユーカリ(Eucalyptus globulus)葉抽出物の生理機能と含有成分に関する研究 杉本圭一郎: http://www.osakafu-u.ac.jp/osakafu-content/uploads/sites/428/k1269.pdf
*4西東社 カラー図解 栄養学の基本がわかる事典 川島由起子(2013/4/4): https://amzn.to/2tzGwYt
*5糖類の性質(還元性): http://w3a.suma.kobe-wu.ac.jp/iwamoto/chem/chem/chem1-1.pdf
*6ユーカリ(Eucalyptus globulus)葉抽出物の生理機能と含有成分に関する研究 杉本圭一郎
*7福岡大学 理学部化学科 機能生化研究室 第8章 代謝概論 講義用補助資料: http://www.sc.fukuoka-u.ac.jp/~bc1/Biochem/pdf/bcC_8-9.pdf
*8哺乳類フルクトース輸送体GLUT5の構造と分子機構 京都大学大学院医学研究科 野村紀通 岩田想: https://www.jstage.jst.go.jp/article/jcrsj/58/3/58_133/_pdf

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このページの最終更新日時: 2018-08-19 (日) 11:49:23