リグナン(lignan)

フェニルプロパノイドの一種、C6-C3単位が複数結合した化合物を基本骨格とする化合物*1

リグナンは,C6-C3単位を1単位とする二量体で,かつ,少なくとも,それぞれのC8位同士が必ず結合 (C8-C8'結合)している植物由来の化学物質の総称である. *2

C8同士の以外のモノマー同士の結合を持つものはネオリグナン?、リグナンよりも基本骨格の炭素数が1つ少なく、炭素数が17のものはノルリグナン?と呼ばれる。

主に植物に含まれ、抗真菌作用、殺虫作用を持ち、外部から身を守ると共にその植物の成長を調節する役割を果たす。アマやゴマに多く含まれている。強い抗酸化作用を持ち、ヒトの肝臓機能やその脂肪酸代謝などを強化する働きも確認されている。*3

一部はファイトエストロゲンであるエンテロラクトンエンテロジオール代謝される。*4

リグナンはピノレジノールを起点として、順次ラリシレシノールセコイソラリシレシノールなどを経由するリグナン生合成経路によって代謝されることで多様な分子種を生成する。リグナンには抗酸化活性や抗ウイルス活性を有する化合物が多く含まれており、抗がん剤の原料や健康食品の成分としても利用されている。*5

リグナンの種類

リグナンの代表的な物質はゴマに含まれるセサミンである。

リグナンは以下の3種類の物質から産生されるが、特にコニフェリルアルコール由来のものが多いとされる。*6

*1腸内細菌とフィトエストロゲンリグナンを中心に 陳琮湜 理化学研究所辨野特別研究室 イェール大学医学部薬理学教室: https://www.jstage.jst.go.jp/article/jim/26/3/26_171/_pdf/-char/ja
*2農林水産省 農林水産技術会議事務局筑波産学連携支援センター 食品中リグナンの摂取と機能: https://agriknowledge.affrc.go.jp/RN/2010753234.pdf
*3CiNii 論文 -  アルコール性脂肪肝に及ぼすゴマリグナン物質の予防効果: http://ci.nii.ac.jp/naid/110003168813
*4愛知県立大学学術リポジトリ 食物中の植物エストロゲン(phytoestrogen)とその功罪: https://aichi-pu.repo.nii.ac.jp/?action=pages_view_main&active_action=repository_view_main_item_detail&item_id=2574&item_no=1&page_id=13&block_id=17
*5バクテリアの酵素遺伝子を利用した植物のリグナン生合成の改変に関する研究: https://tuat.repo.nii.ac.jp/?action=pages_view_main&active_action=repository_view_main_item_detail&item_id=1252&item_no=1&page_id=13&block_id=39
*6食品中リグナンの摂取と機能 リグナン研究の最新動向: http://agriknowledge.affrc.go.jp/RN/2010753234.pdf

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このページの最終更新日時: 2019-02-16 (土) 12:19:07