麦角アルカロイド（ergot alkaloids） †
麦に寄生する麦角菌が産生するアルカロイドの総称。エルゴリン骨格を有する。毒性を持つが、一部の麦角アルカロイドやその誘導体は医薬品として用いられるものがある。*1*2
インドールとセリンからトリプトファンを生じた後、共通の中間体となるジメチルアリルトリプトファンを介して生合成される。*3
麦角アルカロイドは高い生理活性をもつ真菌毒である。バッカクキン科の子嚢菌?いわゆる麦角菌により産出され、麦角菌が感染する植物に蓄積される。麦角とは、麦角菌に感染した穀物が穀粒の代わりに形成する黒い角状の菌核の呼び名である。中世ヨーロッパでは、麦角菌に汚染されたライ麦や小麦のパンを食べて麦角アルカロイドを摂取したことが原因で手足の壊死を起こす麦角中毒が蔓延し、ペストやコレラ同様に恐れられた。*4
麦角アルカロイドとその誘導体 †
*1東邦大学名誉教授 横山祐作 アミノ酸の化学 麦角アルカロイドの全合成 バーチャルラボラトリ: https://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/amino/amino-1-2.html
*2リゼルグ酸の合成研究 菅野廉太郎: https://repository.dl.itc.u-tokyo.ac.jp/?action=pages_view_main&active_action=repository_view_main_item_detail&item_id=48727&item_no=1&page_id=28&block_id=31
*3東邦大学名誉教授 横山祐作 アミノ酸の化学 麦角アルカロイドの全合成: https://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/amino/amino-1-2.html
*4ヒルガオ科植物と共生する真菌バッカクキン間の麦角アルカロイド輸送経路の解明 発表者：稲葉尚子（京都大学生存圏研究所・特定研究員）: http://www.rish.kyoto-u.ac.jp/logos/wp-content/uploads/2015/11/S0201_Inaba.pdf
*2リゼルグ酸の合成研究 菅野廉太郎: https://repository.dl.itc.u-tokyo.ac.jp/?action=pages_view_main&active_action=repository_view_main_item_detail&item_id=48727&item_no=1&page_id=28&block_id=31
*3東邦大学名誉教授 横山祐作 アミノ酸の化学 麦角アルカロイドの全合成: https://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/amino/amino-1-2.html
*4ヒルガオ科植物と共生する真菌バッカクキン間の麦角アルカロイド輸送経路の解明 発表者：稲葉尚子（京都大学生存圏研究所・特定研究員）: http://www.rish.kyoto-u.ac.jp/logos/wp-content/uploads/2015/11/S0201_Inaba.pdf
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このページの最終更新日時: 2019-10-12 (土) 18:07:09