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N-アセチルグルコサミン(N-acetyl glucosamine : GlcNAc, NAG)

キチンヒアルロン酸を構成する糖類グルコサミンの2位のアミノ基アセチル化された構造を持つ。細胞細胞外を繋ぐ働きを持ち、様々なタンパク質糖修飾に関わる。GlcNAcと表記される。*1*2*3

N-アセチルグルコサミンの化学構造

キチンN-アセチルグルコサミンというアミノ糖が多数繋がった高分子であり,N-アセチルグルコサミン並びにその誘導体医薬品や機能性ポリマーの原料になります。*4

N-アセチルグルコサミンヒアルロン酸の合成を促進することによる変形性関節症の改善効果や美効果などが報告されている。また、N-アセチルグルコサミンガラクトースから成るオリゴ糖には、ピロリ菌の増殖を抑制する効果が報告されている。*5

ムチンや、a-N-アセチルグルコサミンを非還元末端に有する配糖体は、ピロリ菌の増殖を抑制することが分かっている。このため、a-GlcNAc残基を有するオリゴ糖を簡便に合成することで、ピロリ菌増殖抑制剤としての利用が期待できる。*6

分泌される粘液は、糖鎖の末端にα-1,4結合したN-アセチルグルコサミンを含む糖タンパク質を含む。*7

タグ: 糖類 グルコサミン 誘導体

*1名古屋大学 細胞と細胞外をつなぐ新しい仕組み(糖修飾)を発見: http://www.nagoya-u.ac.jp/about-nu/public-relations/researchinfo/upload_images/20111214_med.pdf
*2糖応答性の新しい遺伝暗号の発見 | 東京大学: http://www.u-tokyo.ac.jp/public/public01_231128_j.html
*3KAKEN — アミノ糖や構造的不安定性を有すオリゴ糖がメイラード反応に与える影響の網羅的解析: https://kaken.nii.ac.jp/ja/grant/KAKENHI-PROJECT-15K18705/
*4カニの甲羅を触媒と機械的な力で機能化学品に変える: http://www.cat.hokudai.ac.jp/achievements/achievements20151117.pdf
*5生命科学複合研究教育センター 「平成22年度学内共同研究等」 低環境負荷型アセチルグルコサミン製造技術の開発: http://www1.med.u-fukui.ac.jp/life/seimei/research/H22_seikahoukokusyo/sue.pdf
*6東北大学大学院工学研究科「ピロリ菌の増殖を抑制するオリゴ糖の大量合成に道」: https://www.tohoku.ac.jp/japanese/newimg/pressimg/tohokuuniv-press_20110208_2.pdf
*7信州大学大学院医学系研究科分子病理学教室: http://www.shinshu-u.ac.jp/faculty/medicine/chair/i-2byori/about.html

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このページの最終更新日時: 2020-10-08 (木) 11:13:31