エナンチオマーの編集 - 健康用語WEB事典

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*エナンチオマー（enantiomer） [#v481224c]

[[立体異性体]]のひとつ。互いに鏡写しの関係にあり重ね合せることができない一対の[[分子]]の一方のこと。[[鏡像異性体]]や[[光学異性体]]とも呼ばれる。((東邦大学 理学部情報科学科 日紫喜研究室 基礎生化学 第３回 糖類（炭水化物）: http://hishikilab.sakura.ne.jp/lectures/biochem_140513.pdf))

#ref(lactic-acid_enantiomer.png,乳酸のエナンチオマー);

[[元素]]構成が同じで[[元素]]結合の組み合わせも同じだが、その空間的な配置が異なる。

実像とそれ自身の鏡像とが重ね合わせられない[[化学]]構造のことを「[[キラル]]である」または「[[キラリティー]]を持つ」と言う。

L体とD体（R体とS体、(+)と(-)とも呼ばれる）は互いにエナンチオマーであり、例えば[[グルコース]]には[[L-グルコース]]と[[D-グルコース]]が存在する。L体とD体の混合物は[[ラセミ体]]と呼ばれる。[[酵素]]反応は単一のエナンチオマーしか作らない。

化合物の元素の立体配置を示すR/Sと光学活性を示す(+)/(-)は必ずしも一致しない。詳細は下記を参照。

**エナンチオマーの命名((ロピバカインの薬理学的特徴 金沢大学附属病院麻酔科蘇生科 山本健: https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjsca/29/4/29_4_509/_article/-char/ja/)) [#r7d17d4f]

命名法には以下の3種類がある。

***光学活性による命名法（+/- または d/l） [#l1bc8ec6]

物質を含む溶液に偏光を当てると偏光の軸が回転することを利用した命名法。偏光軸を右（時計回り）に回転させる薬物を右旋性と呼び (+) あるいは dextro（略して d）、左（反時計回り）に回転させる薬物を左旋性と呼び (-) あるいは laevo（略してl）と表記する。

しかし、偏光軸の回転方向は、その物質を溶かす溶媒の種類によって変化するため、以下のより正確な命名法が考案された。また、[[ラセミ体]]は偏光軸の回転を起こさない。

***フィッシャー命名法（D/L） [#vb1e6103]

標準物質を使う命名法。例えば、[[糖類]]にはd-[[グリセルアルデヒド]]、[[アミノ酸]]にはl-[[セリン]]をそれぞれ標準物質として使い、偏光軸の回転方向が標準物質と同じ[[薬物]]をD、逆の[[薬物]]をLとする。[[糖類]]や[[アミノ酸]]の分野で使われるが、上記の光学活性に使われる d/l とこれに使われる D/L が似ており混乱しやすい。

***カーン・インゴルド・プレローグ順位則（R/S） [#qcdb78d7]

偏光軸の回転とは無関係の、[[元素]]の立体配置による命名法。現在最も広く使われている。

[[キラル]][[炭素]]に結合している4個の[[元素]]について、[[分子量]]が大きなものから小さなものへ順位を付け、[[分子量]]が最も小さな[[元素]]の反対側から[[キラル]][[炭素]]を見たときの残りの3つの結合[[元素]]の[[分子量]]が大きいものから小さいものへ時計回りに並んでいればR（Rectus ＝ right）配置、逆に反時計回りに並んでいるときにはS（Sinister＝left）配置とする。

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