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インドールおよびトリプトファンの前駆体となる有機化合物。
トリプトファン合成酵素に触媒されてトリプトファンに代謝される。
関連する用語
必須アミノ酸のひとつ。1901年に牛乳に含まれるカゼインが膵液で分解されたものの中から発見された。5員環と6員環(インドール)を持つ構造から、タンパク質の螺旋構造には取り込まれにくく使用頻度が少ないアミノ酸とされる。体内でトリプトファンヒドロキシラーゼによって触媒され、5-ヒドロキシトリプトファンを経てセロトニンに代謝され、メラトニンに再合成される。トリプトファンは血液脳関門上(血管内皮細胞)に発現するLAT1を介して容易に脳内に移行する。脳内に取り込まれたトリプトファンの9…
芳香族アミノ酸のひとつ。安息香酸にアミノ基が結合した誘導体であるため、2-アミノ安息香酸とも呼ばれる。トリプトファンの工業的な製造方法(前駆体法)における前駆体となる。シキミ酸経路においてはコリスミ酸の代謝によって生成される。+アントラニル酸 → N‐アントラニル酸+N‐-1-デオキシリブロース-5-リン酸+1--1-デオキシリブロース-5-リン酸 → インドール-3-グリセロールリン酸+インドール-3-グリセロールリン酸 → インドール → トリプトファン または インドー…
炭素原子による分子を基本骨格とする化合物の総称。かつては生物が生み出す物質と考えられていたが、1828年にフリードリヒ・ウェーラー(Friedrich Wöhler)によって、無機化合物であるシアン酸アンモニウムから有機化合物である尿素を人工的に合成可能であることが証明された。以下の物質は炭素を含むが、例外的に無機化合物に分類される。-黒鉛(石墨)-ダイヤモンド-炭酸カルシウムなどの鉱物-一酸化炭素、二酸化炭素などの気体タグ:
トウモロコシなどイネ科植物が産生するベンゾキサジノイド。ファイトアンティシピンのひとつ。植物に共通して存在するインドール-3-グリセロールリン酸を出発物質とし、5段階の反応を経て生合成される。さらに、グルコース配糖体として植物に蓄積された後、植物が傷害を受けると活性化されたグルコシダーゼによって加水分解されてDIMBOAとして放出される。小麦において、害虫であるアブラムシに対して高い毒性を示し、さび病の胞子の発芽を抑制する作用も報告されている。
ベンゼンとピロールが縮合した構造を持つ芳香族有機化合物。インドリンの酸化物。分子式は C8H7N 大腸菌から産生され、大腸菌の細胞内情報伝達物質として働き遺伝子の発現に関わる。ヒトの便にも 250~1100 µM の濃度でインドールが含まれることが確認されている。
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