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*脂肪酸(fatty acid) [#rbf8378f] [[脂質]]を構成する要素のひとつ。[[脂肪族カルボン酸]]とも。 [[化学]]的には長鎖[[炭化水素]]の一価[[カルボン酸]]の総称であり、[[炭化水素]]と[[カルボキシ基]](-[[CO]]OH)を持つ[[有機化合物]]([[カルボン酸]])である。以下のように[[炭素]]が長く連なった構造([[主鎖]])を持つ。以下は[[リノール酸]]の[[化学]]構造。 #ref(linoleic_acid.png,脂肪酸(リノール酸)の化学構造); 空[[腹]]時に[[脂肪]]が分解されて[[血液]]中に移行した[[脂肪酸]]は、[[肝臓]]の[[ミトコンドリア]]において[[β酸化]]を受けて[[アセチルCoA]]となる。((日本栄養・食糧学会誌 酢酸の生理機能性 山下広美: https://www.jstage.jst.go.jp/article/jsnfs/67/4/67_171/_article/-char/ja/)) **脂肪酸の分類 [#n036f0e6] [[脂肪酸]]は、その[[化学]]構造に含む[[二重結合]]の数によって以下のように分類される。これらの[[脂肪酸]]の摂取バランスが崩れると、[[細胞]]の[[脂質]]に変化を及ぼして、[[記憶]]学習や[[免疫細胞]]の[[サイトカイン]]産生に影響を与えるということが知られている。((女子学生における血清 n-3 系多価不飽和脂肪酸について 南九州大学 管理栄養学科: http://www.nankyudai.ac.jp/library/pdf/45a-1ogawa.pdf))((脂質恒常性の制御機構: http://ds22.cc.yamaguchi-u.ac.jp/~seika2/kennkyuusuishin/Naiyou/oowada/liqid.html)) ***[[飽和脂肪酸]]([[脂]]) [#i44e863b] 主に動物の[[肉]]や果[[肉]]から取れる''あぶら''を構成する[[脂肪酸]]。[[化学]]的には[[二重結合]]を持たない[[脂肪酸]]。 動物の[[油脂]]のように、[[飽和脂肪酸]]の割合が高いと常温では固体([[脂肪]]または[[脂]])となる。 ***[[不飽和脂肪酸]]([[油]]) [#g5c022fc] 植物や魚類に多く含まれる''あぶら''を構成する[[脂肪酸]]。不飽和とは、[[化学]]的には[[二重結合]]([[不飽和結合]])を持つという意味である。植物や魚類のように[[不飽和脂肪酸]]の割合が高いと、[[油脂]]の融点が低くなるため常温では液体([[油]])となる。 ****[[一価不飽和脂肪酸]] [#fa3f9a51] [[二重結合]]を1つ持つ[[脂肪酸]]。[[n-9系脂肪酸]]または[[オメガ9系脂肪酸]]とも呼ばれる。((山口大学医学部器官解剖学分野: http://ds.cc.yamaguchi-u.ac.jp/~org-anat/research_content_j.html)) -[[オレイン酸]] ****[[多価不飽和脂肪酸]] [#pdbce8fd] [[二重結合]]を2つ以上有する[[脂肪酸]]。 -[[n-6系脂肪酸]]([[オメガ6系脂肪酸]]または[[リノール酸系脂肪酸]]) -[[n-3系脂肪酸]]([[オメガ3系脂肪酸]]または[[αリノレン酸系脂肪酸]]) [[飽和脂肪酸]]と[[一価不飽和脂肪酸]]は体内での合成できるが、[[多価不飽和脂肪酸]]は体内で[[生合成]]できないために[[必須脂肪酸]]と呼ばれ、食物からの摂取する必要がある。((秋田大学 多価不飽和脂肪酸による肥満予防に関する基礎的研究: http://www.akita-u.ac.jp/eduhuman/graduate/abstract_pdf/11-030.pdf)) **[[生体]]における脂肪酸の働き [#bc70040f] ***[[細胞膜]]の構成 [#w855fe8c] [[細胞]]の膜([[細胞膜]])を構成する[[リン脂質]]に含まれる。[[飽和脂肪酸]]と[[不飽和脂肪酸]]の割合によって、[[細胞膜]]の性質が変化する。 ***エネルギー源 [#i9dbc1b1] [[中性脂肪]]として体に蓄えられ、エネルギーとして利用される。特に[[心筋]]の主要なエネルギー源。 [[脂肪動員]]によって[[血液]]中に出た[[脂肪酸]]は[[アルブミン]]と結合して[[血液]]によって体内の各[[組織]]の[[細胞]]に渡される。[[細胞]]内に取り込まれた[[脂肪酸]]は、[[ミトコンドリア]]で完全に[[酸化]]され、大きなエネルギーを放出する。((脂肪の代謝とその調節 ―からだのエネルギーバランス― 大学院生命理学研究科 教授 大隅隆: http://www.sci.u-hyogo.ac.jp/life/molbio/KOKAI.pdf)) >[[グルコース]]の完全[[酸化]]が [[ATP]] [[分子]]30―32個分に相当するのに対し,[[パルミチン酸]]の完全[[酸化]]は実に[[ATP]]106[[分子]]に相当する.((脂肪酸の多彩な代謝,生理機能と関連疾患: http://www.jbsoc.or.jp/seika/wp-content/uploads/2013/05/82-07-03.pdf)) 飢餓状態では、[[脂肪酸]]が主なエネルギー源となる。 >絶食時、[[脳]]と[[赤血球]]を除く多くの[[臓器]]が、エネルギーの大部分を[[脂肪酸]]に依存する。遷延する絶食により[[脂肪組織]]の[[中性脂肪]]が[[水解]]され、[[遊離脂肪酸]]が[[血]]中へ放出される。放出された[[遊離脂肪酸]]は、[[骨格筋]]や[[心臓]]では[[脂肪酸]][[酸化]]を経てエネルギー通貨である[[ATP]]産生に利用される。((群馬県地域共同リポジトリ 脂肪酸結合タンパクFABP4/5は絶食時の応答に重要な役割を果たす: https://gair.media.gunma-u.ac.jp/dspace/bitstream/10087/8622/1/%E5%86%85%E5%AE%B9%E8%A6%81%E6%97%A81489.pdf)) **食用油100gに含まれる脂肪酸((日本食品標準成分表2015年版(七訂)脂肪酸成分表編 脂肪酸成分表編 第2章 第1表: http://www.mext.go.jp/a_menu/syokuhinseibun/1365516.htm)) [#g9e049a2] |~食用[[油]]名|~[[飽和脂肪酸]](g)|>|>|~[[不飽和脂肪酸]]| |~|~|~[[一価不飽和脂肪酸]](g)|>|~[[多価不飽和脂肪酸]]| |~|~|~|~[[n-3系脂肪酸]](g)|~[[n-6系脂肪酸]](g)| |[[亜麻仁油]]|8.09|15.91|BGCOLOR(#ffe):56.63|14.50| |[[エゴマ油]]|7.64|16.94|BGCOLOR(#ffe):58.31|12.29| |[[オリーブ油]]|13.29|BGCOLOR(#ffe):74.04|0.60|6.64| |[[ゴマ油]]|15.04|37.59|0.31|BGCOLOR(#ffe):40.88| |[[米油]]([[米]][[糠]][[油]])|18.80|BGCOLOR(#ffe):39.80|1.15|32.11| |[[サフラワー油]](ハイオレイック)|7.36|BGCOLOR(#ffe):73.24|0.21|13.41| |[[サフラワー油]](ハイリノール)|9.26|12.94|0.22|BGCOLOR(#ffe):69.97| |[[ひまわり油]](ハイリノール)|10.25|27.35|0.43|BGCOLOR(#ffe):57.51| |[[ひまわり油]](ミッドオレイック)|8.85|BGCOLOR(#ffe):57.22|0.22|27.88| |[[ひまわり油]](ハイオレイック)|8.74|BGCOLOR(#ffe):79.90|0.23|6.57| |[[大豆油]]|14.87|22.12|6.10|BGCOLOR(#ffe):49.67| |[[トウモロコシ油]]([[コーン油]])|13.04|27.96|0.76|BGCOLOR(#ffe):50.82| |[[菜種油]]([[キャノーラ油]])|7.06|BGCOLOR(#ffe):60.09|7.52|18.59| |[[ヤシ油]]|BGCOLOR(#ffe):83.96|6.59|0|1.53| |[[パーム油]]|BGCOLOR(#ffe):47.08|36.7|0.19|8.97| |[[パーム核油]]|BGCOLOR(#ffe):76.34|14.36|0|2.43| |[[バター]]類(平均)|BGCOLOR(#ffe):51.0|18.0|0.3|1.80| |[[マーガリン]]類(家庭用)|23.04|BGCOLOR(#ffe):39.32|1.17|11.81| |[[ショートニング]](家庭用)|BGCOLOR(#ffe):46.23|35.54|0.99|10.57| |牛[[脂]]|BGCOLOR(#ffe):41.05|45.01|0.17|3.44| [[サラダ油]]とは、植物由来の[[油]]のことで、主になたね[[油]]や[[トウモロコシ油]]、[[大豆油]]などのことである。 植物由来の[[油脂]]は[[コレステロール]]を含まない。((徳島文理大学 薬学部 2009生物有機化学解答: http://p.bunri-u.ac.jp/lab23/esumi/ans7.pdf)) **脂肪酸の構造的分類 [#a0df197c] [[脂肪酸]]は、その[[化学]]構造に含まれる[[骨]]格となる[[炭素]]の数によっても分類される。((鈴峯女子短期大学 脂肪酸: http://www.suzugamine.ac.jp/arinobu/gakusyuu/lipids.pdf))((健常者血中の中鎖脂肪酸濃度 | 北海道大学 大学院 保健科学研究院 健康イノベーションセンター高度脂質ラボラトリー/細胞代謝化学研究室: https://www.hs.hokudai.ac.jp/cmcl-lala/foodreport/%E5%81%A5%E5%B8%B8%E8%80%85%E8%A1%80%E4%B8%AD%E3%81%AE%E4%B8%AD%E9%8E%96%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8%E6%BF%83%E5%BA%A6/)) |~分類名|~[[炭素]]数(個)| |[[低級脂肪酸]]([[短鎖脂肪酸]])|〜6| |[[中鎖脂肪酸]]|8〜10| |[[高級脂肪酸]]([[長鎖脂肪酸]])|12〜20| |[[極長鎖脂肪酸]]|22〜| ([[炭素]]数は文献によって異なる) 食品に含まれる[[低級脂肪酸]]として[[酢酸]]と[[酪酸]]がある。 自然界には[[炭素]]数が18の[[高級脂肪酸]]が多い。[[細胞]]内には[[炭素]]数が16と18のものが多い。 [[脂肪酸]]に含まれる[[炭化水素]]が多いほど、[[分子]]の極性が小さくなるので、その[[脂肪酸]]は[[水]]に溶けにくくなる。[[炭素]]数が9以上の[[脂肪酸]]は[[水]]に溶けない。((秀和システム 生化学若い研究者の会 これだけ!生化学))((帝京大学 医学部医療技術学部 脂質エンサイクロペディックデータベース 脂肪酸の定義: http://www.med.teikyo-u.ac.jp/~lipo/lecture/fa/fa.html)) **その他の脂肪酸 [#e4961612] [[油脂]]を[[塩基]]で[[加水分解]](けん化)すると[[グリセリン]]と[[脂肪酸]]の[[塩]]となるが、ここで生じた[[脂肪酸]]の[[塩]]が[[石鹸]]である。((油脂とセッケン: http://www.suginami.ac.jp/prints/silss/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E3%80%80%E7%AC%AC51%E8%AC%9B%E3%80%80%E6%B2%B9%E8%84%82%E3%81%A8%E3%82%BB%E3%83%83%E3%82%B1%E3%83%B3.pdf)) &tag(有機化合物,脂質);
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*脂肪酸(fatty acid) [#rbf8378f] [[脂質]]を構成する要素のひとつ。[[脂肪族カルボン酸]]とも。 [[化学]]的には長鎖[[炭化水素]]の一価[[カルボン酸]]の総称であり、[[炭化水素]]と[[カルボキシ基]](-[[CO]]OH)を持つ[[有機化合物]]([[カルボン酸]])である。以下のように[[炭素]]が長く連なった構造([[主鎖]])を持つ。以下は[[リノール酸]]の[[化学]]構造。 #ref(linoleic_acid.png,脂肪酸(リノール酸)の化学構造); 空[[腹]]時に[[脂肪]]が分解されて[[血液]]中に移行した[[脂肪酸]]は、[[肝臓]]の[[ミトコンドリア]]において[[β酸化]]を受けて[[アセチルCoA]]となる。((日本栄養・食糧学会誌 酢酸の生理機能性 山下広美: https://www.jstage.jst.go.jp/article/jsnfs/67/4/67_171/_article/-char/ja/)) **脂肪酸の分類 [#n036f0e6] [[脂肪酸]]は、その[[化学]]構造に含む[[二重結合]]の数によって以下のように分類される。これらの[[脂肪酸]]の摂取バランスが崩れると、[[細胞]]の[[脂質]]に変化を及ぼして、[[記憶]]学習や[[免疫細胞]]の[[サイトカイン]]産生に影響を与えるということが知られている。((女子学生における血清 n-3 系多価不飽和脂肪酸について 南九州大学 管理栄養学科: http://www.nankyudai.ac.jp/library/pdf/45a-1ogawa.pdf))((脂質恒常性の制御機構: http://ds22.cc.yamaguchi-u.ac.jp/~seika2/kennkyuusuishin/Naiyou/oowada/liqid.html)) ***[[飽和脂肪酸]]([[脂]]) [#i44e863b] 主に動物の[[肉]]や果[[肉]]から取れる''あぶら''を構成する[[脂肪酸]]。[[化学]]的には[[二重結合]]を持たない[[脂肪酸]]。 動物の[[油脂]]のように、[[飽和脂肪酸]]の割合が高いと常温では固体([[脂肪]]または[[脂]])となる。 ***[[不飽和脂肪酸]]([[油]]) [#g5c022fc] 植物や魚類に多く含まれる''あぶら''を構成する[[脂肪酸]]。不飽和とは、[[化学]]的には[[二重結合]]([[不飽和結合]])を持つという意味である。植物や魚類のように[[不飽和脂肪酸]]の割合が高いと、[[油脂]]の融点が低くなるため常温では液体([[油]])となる。 ****[[一価不飽和脂肪酸]] [#fa3f9a51] [[二重結合]]を1つ持つ[[脂肪酸]]。[[n-9系脂肪酸]]または[[オメガ9系脂肪酸]]とも呼ばれる。((山口大学医学部器官解剖学分野: http://ds.cc.yamaguchi-u.ac.jp/~org-anat/research_content_j.html)) -[[オレイン酸]] ****[[多価不飽和脂肪酸]] [#pdbce8fd] [[二重結合]]を2つ以上有する[[脂肪酸]]。 -[[n-6系脂肪酸]]([[オメガ6系脂肪酸]]または[[リノール酸系脂肪酸]]) -[[n-3系脂肪酸]]([[オメガ3系脂肪酸]]または[[αリノレン酸系脂肪酸]]) [[飽和脂肪酸]]と[[一価不飽和脂肪酸]]は体内での合成できるが、[[多価不飽和脂肪酸]]は体内で[[生合成]]できないために[[必須脂肪酸]]と呼ばれ、食物からの摂取する必要がある。((秋田大学 多価不飽和脂肪酸による肥満予防に関する基礎的研究: http://www.akita-u.ac.jp/eduhuman/graduate/abstract_pdf/11-030.pdf)) **[[生体]]における脂肪酸の働き [#bc70040f] ***[[細胞膜]]の構成 [#w855fe8c] [[細胞]]の膜([[細胞膜]])を構成する[[リン脂質]]に含まれる。[[飽和脂肪酸]]と[[不飽和脂肪酸]]の割合によって、[[細胞膜]]の性質が変化する。 ***エネルギー源 [#i9dbc1b1] [[中性脂肪]]として体に蓄えられ、エネルギーとして利用される。特に[[心筋]]の主要なエネルギー源。 [[脂肪動員]]によって[[血液]]中に出た[[脂肪酸]]は[[アルブミン]]と結合して[[血液]]によって体内の各[[組織]]の[[細胞]]に渡される。[[細胞]]内に取り込まれた[[脂肪酸]]は、[[ミトコンドリア]]で完全に[[酸化]]され、大きなエネルギーを放出する。((脂肪の代謝とその調節 ―からだのエネルギーバランス― 大学院生命理学研究科 教授 大隅隆: http://www.sci.u-hyogo.ac.jp/life/molbio/KOKAI.pdf)) >[[グルコース]]の完全[[酸化]]が [[ATP]] [[分子]]30―32個分に相当するのに対し,[[パルミチン酸]]の完全[[酸化]]は実に[[ATP]]106[[分子]]に相当する.((脂肪酸の多彩な代謝,生理機能と関連疾患: http://www.jbsoc.or.jp/seika/wp-content/uploads/2013/05/82-07-03.pdf)) 飢餓状態では、[[脂肪酸]]が主なエネルギー源となる。 >絶食時、[[脳]]と[[赤血球]]を除く多くの[[臓器]]が、エネルギーの大部分を[[脂肪酸]]に依存する。遷延する絶食により[[脂肪組織]]の[[中性脂肪]]が[[水解]]され、[[遊離脂肪酸]]が[[血]]中へ放出される。放出された[[遊離脂肪酸]]は、[[骨格筋]]や[[心臓]]では[[脂肪酸]][[酸化]]を経てエネルギー通貨である[[ATP]]産生に利用される。((群馬県地域共同リポジトリ 脂肪酸結合タンパクFABP4/5は絶食時の応答に重要な役割を果たす: https://gair.media.gunma-u.ac.jp/dspace/bitstream/10087/8622/1/%E5%86%85%E5%AE%B9%E8%A6%81%E6%97%A81489.pdf)) **食用油100gに含まれる脂肪酸((日本食品標準成分表2015年版(七訂)脂肪酸成分表編 脂肪酸成分表編 第2章 第1表: http://www.mext.go.jp/a_menu/syokuhinseibun/1365516.htm)) [#g9e049a2] |~食用[[油]]名|~[[飽和脂肪酸]](g)|>|>|~[[不飽和脂肪酸]]| |~|~|~[[一価不飽和脂肪酸]](g)|>|~[[多価不飽和脂肪酸]]| |~|~|~|~[[n-3系脂肪酸]](g)|~[[n-6系脂肪酸]](g)| |[[亜麻仁油]]|8.09|15.91|BGCOLOR(#ffe):56.63|14.50| |[[エゴマ油]]|7.64|16.94|BGCOLOR(#ffe):58.31|12.29| |[[オリーブ油]]|13.29|BGCOLOR(#ffe):74.04|0.60|6.64| |[[ゴマ油]]|15.04|37.59|0.31|BGCOLOR(#ffe):40.88| |[[米油]]([[米]][[糠]][[油]])|18.80|BGCOLOR(#ffe):39.80|1.15|32.11| |[[サフラワー油]](ハイオレイック)|7.36|BGCOLOR(#ffe):73.24|0.21|13.41| |[[サフラワー油]](ハイリノール)|9.26|12.94|0.22|BGCOLOR(#ffe):69.97| |[[ひまわり油]](ハイリノール)|10.25|27.35|0.43|BGCOLOR(#ffe):57.51| |[[ひまわり油]](ミッドオレイック)|8.85|BGCOLOR(#ffe):57.22|0.22|27.88| |[[ひまわり油]](ハイオレイック)|8.74|BGCOLOR(#ffe):79.90|0.23|6.57| |[[大豆油]]|14.87|22.12|6.10|BGCOLOR(#ffe):49.67| |[[トウモロコシ油]]([[コーン油]])|13.04|27.96|0.76|BGCOLOR(#ffe):50.82| |[[菜種油]]([[キャノーラ油]])|7.06|BGCOLOR(#ffe):60.09|7.52|18.59| |[[ヤシ油]]|BGCOLOR(#ffe):83.96|6.59|0|1.53| |[[パーム油]]|BGCOLOR(#ffe):47.08|36.7|0.19|8.97| |[[パーム核油]]|BGCOLOR(#ffe):76.34|14.36|0|2.43| |[[バター]]類(平均)|BGCOLOR(#ffe):51.0|18.0|0.3|1.80| |[[マーガリン]]類(家庭用)|23.04|BGCOLOR(#ffe):39.32|1.17|11.81| |[[ショートニング]](家庭用)|BGCOLOR(#ffe):46.23|35.54|0.99|10.57| |牛[[脂]]|BGCOLOR(#ffe):41.05|45.01|0.17|3.44| [[サラダ油]]とは、植物由来の[[油]]のことで、主になたね[[油]]や[[トウモロコシ油]]、[[大豆油]]などのことである。 植物由来の[[油脂]]は[[コレステロール]]を含まない。((徳島文理大学 薬学部 2009生物有機化学解答: http://p.bunri-u.ac.jp/lab23/esumi/ans7.pdf)) **脂肪酸の構造的分類 [#a0df197c] [[脂肪酸]]は、その[[化学]]構造に含まれる[[骨]]格となる[[炭素]]の数によっても分類される。((鈴峯女子短期大学 脂肪酸: http://www.suzugamine.ac.jp/arinobu/gakusyuu/lipids.pdf))((健常者血中の中鎖脂肪酸濃度 | 北海道大学 大学院 保健科学研究院 健康イノベーションセンター高度脂質ラボラトリー/細胞代謝化学研究室: https://www.hs.hokudai.ac.jp/cmcl-lala/foodreport/%E5%81%A5%E5%B8%B8%E8%80%85%E8%A1%80%E4%B8%AD%E3%81%AE%E4%B8%AD%E9%8E%96%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8%E6%BF%83%E5%BA%A6/)) |~分類名|~[[炭素]]数(個)| |[[低級脂肪酸]]([[短鎖脂肪酸]])|〜6| |[[中鎖脂肪酸]]|8〜10| |[[高級脂肪酸]]([[長鎖脂肪酸]])|12〜20| |[[極長鎖脂肪酸]]|22〜| ([[炭素]]数は文献によって異なる) 食品に含まれる[[低級脂肪酸]]として[[酢酸]]と[[酪酸]]がある。 自然界には[[炭素]]数が18の[[高級脂肪酸]]が多い。[[細胞]]内には[[炭素]]数が16と18のものが多い。 [[脂肪酸]]に含まれる[[炭化水素]]が多いほど、[[分子]]の極性が小さくなるので、その[[脂肪酸]]は[[水]]に溶けにくくなる。[[炭素]]数が9以上の[[脂肪酸]]は[[水]]に溶けない。((秀和システム 生化学若い研究者の会 これだけ!生化学))((帝京大学 医学部医療技術学部 脂質エンサイクロペディックデータベース 脂肪酸の定義: http://www.med.teikyo-u.ac.jp/~lipo/lecture/fa/fa.html)) **その他の脂肪酸 [#e4961612] [[油脂]]を[[塩基]]で[[加水分解]](けん化)すると[[グリセリン]]と[[脂肪酸]]の[[塩]]となるが、ここで生じた[[脂肪酸]]の[[塩]]が[[石鹸]]である。((油脂とセッケン: http://www.suginami.ac.jp/prints/silss/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E3%80%80%E7%AC%AC51%E8%AC%9B%E3%80%80%E6%B2%B9%E8%84%82%E3%81%A8%E3%82%BB%E3%83%83%E3%82%B1%E3%83%B3.pdf)) &tag(有機化合物,脂質);
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