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ガラクトース（galactose） †

単糖類（ヘキソース）のひとつ。グルコースのジアステレオマー（4位のエピマー）。主に以下の構造を持つβ-D-ガラクトースを指す。ガラクトースは甘味を持たない。

β-D-ガラクトースの化学構造

グルコースと構造が類似していますが、糖の環を構成する4番目の炭素のヒドロキシ基（-OH）の向きがグルコースと異なるだけですが、甘味を有しません。*1

哺乳類の乳に含まれるラクトースは、ガラクトースとグルコースからなる二糖類。ガラクトースは腸管から吸収された後、門脈を通って肝臓に運ばれる。吸収される速度はグルコースの1.1倍。肝臓でグリコーゲンを経てグルコースに変換され、解糖系で代謝される。*2*3*4

新生児マススクリーニングにおける、ガラクトース血症の指標となる。*5

動物や陸上植物にはD体（D-ガラクトース）のみが含まれるが、藻類にはアガロースの構成要素などとしてD体およびL体が含まれる。*6

体内においてガラクトースはルロワール経路によって代謝される。

ルロワール経路（Leloir pathway） †

ガラクトースをグルコース（グリコーゲン）に代謝する経路。*7*8

  1. β-D-ガラクトース → α-D-ガラクトース（ガラクトースムタロターゼによる異性化）
  2. α-D-ガラクトース → ガラクトース-1-リン酸（ガラクトキナーゼによるリン酸化）
  3. UDP-グルコース + ガラクトース-1-リン酸 → グルコース-1-リン酸 + UDP-ガラクトース（ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ）
  4. グルコース-1-リン酸 ⇔ グルコース-6-リン酸（ホスホグルコムターゼによって相互変換、これは解糖系へ）
  5. UDP-ガラクトース → UDP-グルコース（UDP-ガラクトース-4-エピメラーゼ）
  6. UDP-グルコース → グリコーゲン（グリコーゲン合成酵素）

これらの反応を触媒する酵素を発現する遺伝子の異常によってガラクトース血症となる。

参考文献一覧

*1食品中に含まれる糖の分析をしてみよう ～化学・生物化学的なアプローチで糖について学ぶ～ 糖鎖化学研究室（担当：松尾一郎、吉村弥生）: http://www.chem-bio.st.gunma-u.ac.jp/~taiken/2016/4.pdf
*2生体分子化学 徳島文理大学薬学部 江角朋之: http://p.bunri-u.ac.jp/lab23/esumi/BioMolChem1.pdf
*3広島大学病院 小児科外来 「ガラクトース血症」について: http://home.hiroshima-u.ac.jp/syoni/hiroped/nbs/introduction_files/NBSinfo_Galactosemia.pdf
*4西東社 カラー図解 栄養学の基本がわかる事典 川島由起子（2013/4/4）: https://amzn.to/2tzGwYt
*5東北大学医学部小児科：新生児マス・スクリーニング: http://www.ped.med.tohoku.ac.jp/mas.html
*6徳島文理大学薬学部 生薬研究所第一研究室 H30年度 生物有機化学テキスト 糖の構造と化学的性質: http://p.bunri-u.ac.jp/lab23/esumi/2018_Bioorganic%20Chemistry_text.pdf
*7Structure and Function of Enzymes of the Leloir Pathway for Galactose Metabolism: http://www.jbc.org/content/278/45/43885.full
*8広島大学病院 小児科外来 「ガラクトース血症」について: https://home.hiroshima-u.ac.jp/~syoni/hiroped/nbs/introduction_files/NBSinfo_Galactosemia.pdf

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このページの最終更新日時: 2020-10-30 (金) 17:09:57