チオエステル

示性式 R−C(=O)−S−R' で表される構造を持つ有機化合物。

チオエステルでは、硫黄原子の3P軌道とカルボニル炭素の2p軌道の重なりによってC-S結合が形成されている。一方、エステルは酸素の2p軌道と炭素の2p軌道の重なりである。これらのことから、チオエステルでは、カルボニル酸素の電子の非局在化がエステルよりも少ないため、反応性が高い。