トリプトファン(tryptophan, Trp)

必須アミノ酸のひとつ。1901年に牛乳に含まれるカゼイン膵液で分解されたものの中から発見された。*1

L-トリプトファンの化学構造

5員環と6員環(インドール)を持つ構造から、タンパク質の螺旋構造には取り込まれにくく使用頻度が少ないアミノ酸とされる。*2

体内でトリプトファンヒドロキシラーゼによって触媒され、5-ヒドロキシトリプトファンを経てセロトニン代謝され、メラトニンに再合成される。*3

トリプトファンは血液脳関門上(血管内皮細胞)に発現するLAT1を介して容易に内に移行する。内に取り込まれたトリプトファンの95%がキヌレニン経路キヌレニンを経てNAD代謝される。*4

過去には、健康食品用のトリプトファンの製造過程で発生した有害物質による好酸球増多筋痛症候群の発生が起きた。

*1トリプトファンとその代謝産物について(ヘッドライン:生命と化学の接点を探る) 飯塚英昭 矢島毅彦: https://www.jstage.jst.go.jp/article/kakyoshi/55/5/55_KJ00007515312/_article/-char/ja/
*2L-トリプトファン製品による好酸球増多筋痛症候群(EMS)および変性ナタネ油による有毒油症候群(TOS) 米谷民雄 齋藤博士: http://agriknowledge.affrc.go.jp/RN/2010782838.pdf
*3第5回 上手に昼間を過ごして,良質の睡眠を手に入れる! /「勉強に効果てきめんな睡眠」の手に入れ方: http://www.konan-u.ac.jp/special/vol_5.html
*4帝塚山大学学術機関リポジトリ トリプトファン研究の成果から見た中枢性/精神性疲労の誘発メカニズム: https://tezukayama.repo.nii.ac.jp/?action=pages_view_main&active_action=repository_view_main_item_detail&item_id=916&item_no=1&page_id=13&block_id=21

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このページの最終更新日時: 2018-12-01 (土) 15:28:31