ホームヘミアセタール

HEALTH WORDS / 用語解説

ヘミアセタール

hemiacetal

アルデヒドとアルコールの反応によって形成される以下の構造。R2 は水素原子(H)以外。

ヘミアセタールの構造

同じ炭素原子がヒドロキシ基(‐OH)とエーテル結合(‐O‐)を持ち、4位に水素原子を持つ。1

単糖類は分子内にカルボニル基とヒドロキシ基の両方を持っているため、それらが結合してヘミアセタールを構成し環状構造を取る。

アルデヒド、ケトンのカルボニル基は、アルコールと求核付加反応によってヘミアセタール構造を形成する。単糖は分子内にカルボニル基と水酸基をもつため、分子内で環化する。2

参考文献・出典

  1. The Department of Chemisty at Elmhurst College, Synthesis of Hemiacetals: http://chemistry.elmhurst.edu/vchembook/704synhemiacetal.html ↩
  2. 熊本大学 IHARA Lab., Applied Chem. & Biochem. 生体高分子化学 糖・オリゴ糖・多糖・糖鎖: http://www.chem.kumamoto-u.ac.jp/~wildcats/takafuji/download/bp2016-3.pdf ↩