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HEALTH WORDS / 用語解説

α-シトラール

α-citral

α-シトラールとは、モノテルペンに分類される有機化合物であり、レモン様芳香を有する無色から淡黄色の液体である。1

シトラールはゲラニアール(トランス異性体であるE体、別名シトラールa)と、ネール(シス異性体であるZ体、別名シトラールb)の幾何異性体の混合物として自然界に存在しており、そのうちゲラニアール(シトラールa)が一般にα-シトラールと呼ばれることが多い。2

分子式はC10H16Oであり、分子量は152.24である。1

植物界においては、レモングラス、レモン、オレンジ、ライムなどの精油の主要な成分として広く分布している。1

強い柑橘類様の香りを持つことから、香料や化粧品、食品の添加物としてフレーバーやフレグランスの原料に多用されている。2

生物学および医学の分野においては、抗炎症作用、抗菌作用、抗真菌作用などの様々な生理活性を示すことが研究されている。2

また、ビタミンAやイオノンなどの合成における重要な中間体としても化学工業的に利用されている。2

化学構造的にはアルデヒド基を分子内に有しているため、酸化反応や縮合反応など有機合成化学における多様な反応の基質となる。1

皮膚に対する刺激性や感作性についての毒性学的な評価もなされており、化粧品等に配合する際には濃度の制限が設けられる場合がある。2

参考文献・出典

  1. PubChem: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/643788 ↩1 ↩2 ↩3 ↩4
  2. J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター: https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907036239103554 ↩1 ↩2 ↩3 ↩4 ↩5