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HEALTH WORDS / 用語解説

細胞・遺伝子

アントシアニジン

anthocyanidin

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  1. 天然に存在するアントシアニジン

アントシアニンのアグリコン。そのままでは不安定であるため、植物中では配糖体（アントシアニン）として存在する。1

アントシアニジンの基本骨格

3つのベンゼン環に結合している原子団の種類（水素、ヒドロキシ基、メトキシ基）によって以下の種類に分類される。アントシアニジンは基本的に3、5、7、4’位にヒドロキシ基を有し、ヒドロキシ基やメトキシ基の数により性質に違いが生じる。ヒドロキシ基が多いほど青色になる。23

名称R1R2R3R4R5R6R7
オーランチニジンHOHHOHOHOHOH
シアニジンOHOHHOHOHHOH
デルフィニジンOHOHOHOHOHHOH
ユーロピニジンOCH3OHOHOHOCH3HOH
ルテオリニジンOHOHHHOHHOH
マルビジンOCH3OHOCH3OHOHHOH
ペラルゴニジンHOHHOHOHHOH
ペオニジンOCH3OHHOHOHHOH
ペチュニジンOHOHOCH3OHOHHOH
ロシニジンOCH3OHHOHOHHOCH3

デルフィニジンやペチュニジン、シアニジンのようにB環に2つ以上のヒドロキシ基を持つアントシアニジンは細胞形質転換およびAP-1転写活性を著しく抑制する。4

天然に存在するアントシアニジン

自然界には以下の18種類が存在するとされる。5

関連する用語

AP-1アグリコンアピゲニニジンアントシアニンオーランチニジンカペンシニジンシアニジンデルフィニジンヒドロキシ基ベンゼン環ペオニジンペチュニジンペラルゴニジンマルビジンメトキシ基ユーロピニジンルテオリニジンロシニジン

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参考文献・出典

  1. ベリー果実のアントシアニン分析と各種細胞障害に対するビルベリーの保護作用に関する薬理学的研究 小川健二郎: https://gifu-pu.repo.nii.ac.jp/?action=pages_view_main&active_action=repository_view_main_item_detail&item_id=12993&item_no=1&page_id=13&block_id=51 ↩
  2. 花き研究所:フラボノイド | 農研機構: https://www.naro.affrc.go.jp/flower/kiso/color_shikiso/contents/flavonoid.html ↩
  3. Anthocyanins and Anthocyanidins: http://www.dongmyung.co.kr/htm/pdf/AnthocyaninsBrochure.pdf ↩
  4. 学位論文要旨詳細 アントシアンの癌化学予防作用の分子機構に関する研究 侯徳興: http://gakui.dl.itc.u-tokyo.ac.jp/cgi-bin/gazo.cgi?no=216550 ↩
  5. 紫黒米のアントシアニンに関する研究 中嶋加代子: http://repo.beppu-u.ac.jp/modules/xoonips/download.php/tk02002.pdf?file_id=1745 ↩